Paris Saint-Germain

Sau một năm khá thành công với Internazionale, đặc biệt là về mặt lối chơi, Leonardo được BLĐ và nhất là chủ tịch Massimo Moratti ủng hộ dẫn dắt đội bóng vào mùa bóng sau. Tuy nhiên, đầu tháng 6 năm 2011, Leonardo bất ngờ tuyên bố rời vị trí huấn luyện viên trưởng của Inter Milan để làm GĐKT ở đội bóng cũ Paris Saint-Germain - CLB vừa có những biến chuyển mạnh mẽ về mặt tài chính.

Ngay khi tới Paris, mùa giải 2011, Leonardo đã đưa về Parc des Princes hàng loạt tên tuổi, đó là Salvatore Sirigu, Jérémy Ménez, Diego Lugano, Kévin Gameiro, Mohamed Sissoko, Blaise Matuidi và nhất là Javier Pastore. Tới hết lượt đi mùa giải, sau khi PSG độc chiếm ngôi đầu Ligue 1, Leonardo mời được đồng đội và đồng nghiệp cũ, Carlo Ancelotti, về làm huấn luyện viên trưởng của đội bóng[8][9].

A.C. Milan

Hiện tại, anh cùng với Paolo Maldini đang nắm giữ chức vụ giám đốc thể thao của A.C. Milan. Trong đó, Leonardo nắm giữ vai trò tuyển trạch và phát triển tài năng.